Aproximarse a la controvertida figura del Sócrates histórico es extremadamente difícil, puesto que él nada escribió y solo sabemos de su vida y de su doctrina por testimonios literarios, donde aparecen interpretaciones no solo diversas, sino contradictorias, unas a favor y otras en contra. Ello ha dado lugar a la denominada "cuestión socrática", que afectó no solo al mundo antiguo, sino a los estudios contemporáneos sobre el autor.

En efecto, se pueden distinguir dos actitudes opuestas a lo largo de la historia del pensamiento: una valoración positiva, mayoritaria, que idealiza y exalta la figura de Sócrates, considerándolo el símbolo por antonomasia del espíritu filosófico, y una valoración negativa, anti socrática, que critica su racionalismo ético  exagerado.

La valoración positiva que magnifica a Sócrates, parte de Platón y de otros discípulos, continúa con el estoicismo griego y romano y se extiende incluso al denominado "socratismo cristiano" de algunos Padres de la Iglesia, como Justino (s. II) o Agustín (s. IV-V), por ejemplo.

Los estoicos, Cicerón en especial, consideraron a  Sócrates el prototipo del sabio que se guía siempre por la pura razón y sabe dominar sus pasiones. Los cristianos de los primeros siglos vieron en Sócrates una especie de "santo" pagano, que con su muerte prefiguraba simbólicamente la figura de Cristo, considerados ambos como mártires y víctimas inocentes, ejemplos del justo sufriente de la Biblia.

Esa imagen magnificada llega al humanista Erasmo de Rotterdam en el Renacimiento, con su célebre jaculatoria Sancte Sócrate, ora pro nobis.  Montaigne lo valora por ser un precedente de su escepticismo. La posterior Ilustración del siglo XVIII vio en Sócrates el defensor de la autonomía y la soberanía de la razón, por enfrentarse críticamente, junto a la sofística,  a los valores y creencias tradicionales griegas. Kant por establecer límites al conocimiento humano.

Los románticos, sobre todo el judío Mendelsohn, elogiaron a Sócrates por haber sido el defensor de la libertad interior del individuo.  Kierkagaard valora la ironía y lo considera un modelo de existencialista, centrado en la vida del individuo.

La valoración positiva se extiende también a otros estudiosos contemporáneos del mundo griego. Por ejemplo, el helenista alemán Wilhelm Nestle afirma que Sócrates "con su muerte selló la veracidad y la unidad de su pensamiento y de su vida y se convirtió en un símbolo para todos los tiempos" (cfr. Historia del Espíritu griego, p. 180). Popper se considera su discípulo debido al reconocimiento socrático de la ignorancia, siendo precursor de su racionalismo crítico. Foucault lo alaba por la parresía, por la defensa radical de la verdad.

La filósofa Marta Nussbaum destaca su humanismo cosmopolita, señalando la actualidad de la Ética socrática. Igualmente, para el actual filósofo alemán Markus Gabriel la divisa y misión de la filosofía es y sigue siendo el antiguo "conócete a ti mismo" (gnôthi seautón) del oráculo de Delfos, que Sócrates tomó como lema en busca de la sabiduría y que Linneo citó en su versión latina (nosce teipsum) al definirnos como Homo sapiens.

La valoración negativa de Sócrates parte en el mundo griego de la comedia de Aristófanes, continúa en el retórico Polícrates y en el peripatético Aristóxeno de Tarento. Más tarde se prolonga en algunos Padres de la Iglesia, enemigos declarados de la filosofía griega, como el apologista Tertuliano de Cartago, Taciano o Lactancio, quienes ven en el racionalismo del filósofo ateniense un enemigo peligroso para la fe cristiana. Polícrates, por ejemplo,criticaba la imagen de un Sócrates antidemocrático, entre cuyos discípulos estaban el intrigante Alcibíades, Cármides o Critias, el jefe de los Treinta tiranos.

Pero la actitud antisocrática culminará en la obra de F. Nietzsche, quien interpreta la razón socrática como la encarnación del espíritu apolíneo, negador del espíritu dionisíaco, instintivo y trágico del mundo griego. Sócrates es considerado por el vitalista Nietzsche una figura decadente, que defendía la dictadura de la razón frente a la vida. El intelectualismo ético socrático sería lo más opuesto al vitalismo, que sitúa la vida como el valor supremo y central de la filosofía.

La reconstrucción del pensamiento socrático por parte de historiadores contemporáneos está también sujeta a interpretaciones diversas y controvertidas, como lo fueron entre sus mismos discípulos fundadores de escuelas (Platón, Antístenes, Aristipo de Cirene, Euclides de Mégara o Fedón de Elis).

Por tanto, la "cuestión socrática" sigue abierta también en la actualidad, siendo difícil el acceso al Sócrates real. Debido a ello, solo podemos aproximarnos a su figura y pensamiento desde la verosimilitud, no desde certezas epistémicas.